Um die typisch amerikanische Großstadt am eigenen Leib zu erfahren, eignet sich die drittgrößte Stadt der Vereinigten Staaten hervorragend. Ein Urlaub in Chicago wird für viele Besucher der Stadt am Michigansee absolut unvergesslich. Wer am Flughafen Chicagos angekommen ist, macht sich in der Regel erst einmal auf zum gebuchten Hotel, denn auf den Jetlag nach dem stundenlangen Flug sollte durch ein wenig Entspannung im Hotelzimmer reagiert werden. Wenn man sich etwas erholt hat, sollten in den zur Verfügung stehenden Urlaubstagen möglichst viele Ecken von Chicago besucht werden, denn in der ganzen Stadt finden sich unzählige Sehenswürdigkeiten, die man meist auch aus amerikanischen Spielfilmen kennt.
Besonders für wirtschaftlich Interessierte Touristen gehört deswegen in jedem Fall das Chicago Board of Trade zu den wichtigen "Must-Sees", den hierbei handelt es sich um die traditionsreiche Börse der Stadt am Kackson Boulevard. Für den intellektuellen Touristen bietet das Harold Washington Library Center die größte Auswahl an Büchern in den ganzen Vereinigten Staaten, aber auch wechselnde Ausstellungen, Veranstaltungen aller Art und Lesungen lassen sich hier besuchen. Gerade wenn Kinder mit unter den Reisenden sind, wird es sich lohnen, das John G. Shedd Aquarium & Ozeanium mit mehr als 650 Arten an Meeresbewohnern zu besuchen, ebenso wie den bekannten Lincoln Park Zoo, der etwas außerhalb des Stadtzentrums gelegen ist und so besonders gut mit einem Mietwagen erreicht werden kann. Wer seinen Kindern damit noch kein Glitzern in die Augen zaubern konnte, sollte sich nicht scheuen, auch das Museum of Science and Industry am South Lake Shore Drive zu besuchen, denn hier wird mit einem großen Aufwand versucht, kleinen und großen Wissenschaftlern die Naturwissenschaften auf spielerische Weise und mit jeder Menge interaktiven Ausstellungsstücken verständlich näher zu bringen. Außerdem wird anschaulich gezeigt, wie sich die Technologie und die Wissenschaft im Laufe der Jahre weiterentwickelt haben, inklusive Kino mit aufwändig inszenierten Filmen zum Thema.
Um einen guten Überblick über die Stadt zu erhalten, sollte man auch einen Stopp am Stars Tower mit auf die To-Do Liste setzen, denn auf der Dachterrasse des 110 hohen Stockwerkes erhält man eine einzigartige Sicht auf die Stadt und deren imposante Skyline, die mit einigen Hochhäusern, den so genannten "Skyscrapern", aufwarten kann. Um vom anstrengenden Sightseeing auch einfach einmal etwas entspannen zu können, kann man den Millenium Park im Herzen Chicagos aufsuchen, der einen Musikpavillion mit wechselnden Auftritten, einige Outdooraktivitäten, besonders auch für Familien, und schöne Grünflächen inklusive Springbrunnen und den "Lurie"-Gärten, beherbergt und zur kurzen Entspannung vom Großstadtdschungel einlädt.
Da Chicago aber eine wirklich große Stadt ist, sollte man sich früh genug Gedanken um die Fortbewegung in der Stadt machen. Es gibt zwar die U-Bahn, die auch weite Teile der Stadt abdeckt und auch Taxis lassen sich an vielen Ecken finden, gerade letztere Alternative kann bei einem zwei-wöchigen Urlaub schnell zu einem teuren Mittel der Fortbewegung werden. Deshalb sollte man nach der Buchung eines Urlaubes direkt auch einen passenden Mietwagen leihen, der beispielsweise an einer der Ständer der großen Verleiher von Mietwagen am Flughafen abgeholt werden kann. Wer auf Nummer sicher gehen will und sich nicht spontan für ein noch vorhandenes Modell entscheiden will, sollte allerdings frühzeitig einen Mietwagen im Internet buchen.